>>セーターやトレーナーの着用可だが、ジャージや制服の下に着用と記載あり。
周りにはセーター等着ている子はいないみたいですが、下に着る事もありえますか？

先生に聞いてどうするの？
ありえるもありえないも、そういう決まりだからみんな制服の下に着てるんじゃない？
お子さんはセーラー服の上に着たいの？
お子さんが納得してるなら、親が先生にごちゃごちゃ言うのはかわいそう。