私は、幼稚園の運動会のリレーの勝敗そのものは、親としてはどっちでもいいと思っています。
進学に影響するわけでも無し、数ヶ月後？翌月？にもなれば次のイベントに夢中になってケロリとする年頃の子供の事ですから。

確かに負けたら子供達は悔しい思いをするでしょう。
その可能性を保育士さんは開催前から解っていると思うので、保育士さんが開催前から子供達をどう指導しているか手腕の見せどころでは、と思います。
また、クラスメートの親御さん達も解っているのですから、負けても主のお子さんの所為にしない、思い遣りのある考え方をするよう≒今後の人生の様々な場面で柔軟なプラス思考を持てるよう誘導するのが結局は自身の子供のためにもなると思います。

団体競技で勝てたら嬉しい、それは当たり前です。
負けた時にどう解釈し事実を受け入れるかも、集団生活でしか経験し得ない貴重な体験だと私は考えます。