お金の価値がわかっていないんだと思う。当たり前に湧き出てくるものと思っているのかも。周りの友達の金銭感覚と合わせたくなるのかもしれないし。
ご飯のおかずを本気で質素にするとか、パートに出るとか本気でお金がないようにしてみたら？ある程度余裕があったりするとその隙を狙われるんだと思う。「あなたが勝手に使い込んだからお金が無い」としっかり教育しないと多分やめない。