中学生　夏休みの宿題

中1の息子がいます。
計画的に夏休みなどの宿題を済ませることが苦手で、私が計画を立てるととりあえずやるという感じで小学校の6年間は過ぎました。
計画の立て方を教えても言われた直後のみしかやらず、定着しませんでした。
低学年の時に、忘れ物が多いのが気になり、発達相談へ行っています。
医師から、ややadhd不注意型の偏りはあるけど、自分で工夫して対応するスキルを身につけるようにとのアドバイスでした。
長期休みは試したことありませんが、普段の宿題は私が声をかけなかった場合、寝る直前（21時近く）にあわててやるような状況です。
中学生になり時間もなく、学校の宿題より塾の宿題が増えているので計画的に済ませることが重要になってきましたが、何百回も声をかけ続けているのに変わらないこと、また今年の夏も同じなのかと疲れてしまいました。
中学生のお子さんがいる方で、何か変われるきっかけがあった方いらっしゃったらお話聞かせてください。