他の方も言われていますが、中3の２学期から受け入れてもらえる塾があるかどうかが、問題だと思います。
少なくとも私の近所の塾は、最低でも夏休み講習から入塾しないと受け入れてもらえません。しかもその夏休み講習を受けたくても、もう定員いっぱいで入れません。だから、中3の１学期のタイミングで入塾するか、遅くても５月ぐらいの時点で動かないと塾には入れません。本人の意思よりも先に、中３二学期から受け入れてもらえる塾を探す方が先だと思います。
もし２学期からうけいれてくれる塾がないのなら、本人の意思よりも、１学期から入塾した方がいいと思います。