二つ受けられるなら、なぜチャレンジ校をダメと言うのか意味が分からない。

「家族で話し合って決めました。後悔するかもしれませんが、チャレンジしたいという気持ちを優先させます。何があっても自己責任です」でいいんじゃないの。

それで子供への態度が当たり悪くなったりするならもうやめちゃえばいい。
ここまで言ってまだごり押しするならそれは塾長のエゴだから。

「内申を６もあげた」のは塾長のおかげではなくお子さんの努力だよ。
「やってくれた」的な思いが強すぎるから、強く言えないんじゃない？
ぶっちゃけお金払ってるんだから、成果出すのは当たり前であって、
そこまで気を遣う必要もない気がする。