独身子無しの上司と話が噛み合わずイライラ

園の発表会があるから有休を取りたいと話しても、発表会ってナニ？から始まって、幼稚園てそんなことするの？へー。で、何時に終わるの？じゃあ午後からは来れるんだよね。等…感覚が違うといえばいいのか、言いたいことがうまく伝わらないし、家庭事情に関して何度話してもズレた回答ばかり。面談終わった後も、あの人本当に理解したのかな？と思えて、何度も何度も話にいかないと心配になる。イライラして何回か伝えているうち、周りから仲いいねって勘違いされ、疲れた。独身子無しって小学校の昇降口すら知らないんだね。話すのすごく疲れるんだけどこの人に話さないと有休承認もらえない。
早く家庭のある人、子育て経験ある人に変わってくれないかな。。