招待された海外旅行行くか悩んでます…

主はシンママで、現在まで３年以上、会社経営されてる社長の方といわゆる世間でいう愛人といわれる関係が続いています。
彼が偉業を成し遂げ、主催者からテキサス州のホテル宿泊招待券を２枚いただき、一緒に行こうと誘われました。
すごく行きたいけど、主は海外に行ったことなく英語もまったく駄目で不安です。(彼はしょっちゅう海外行っててペラペラです)
あと、２歳の娘がおり、連れて行くかシッターさんに預けるかでも悩んでます。彼はどちらでも構わないと。娘は彼とも一緒に近場の国内旅行は何度か行ってますが、飛行機に乗ったことがなくいきなり海外まで飛行機で大丈夫か不安です。
皆さんならどうされますか？
因みに行くならパスポート作りから始まります…