後悔しない会話を目指すんじゃなくて、後悔しないことを目指したほうがいいと思う。
「嫌われることを恐れない」（もちろん、わざわざ嫌われろ！ってことじゃないよ。）、「相手は全然気にしていないことに気付く」、「自分に完璧を求めすぎない」みたいに自分を変えていくトレーニングをしたらいいと思うよ。