お金にだらし無い友達って後々面倒くさくなる？

お金にだらし無い人、貸してとは言われませんが、逆に面倒だからまとめて支払いしておくね。とか、すぐ私出すから良いよとか少し大判振る舞いな友達に困ってます。
毎回断りますが、小銭だとどんぶり勘定的で、数百円位良いよって適当な割り勘や、私の子供にもすぐ買ってくれたりとしてて、それは悪いからお金を支払いしますが実際買いたくないもの子供がねだって私が今日は買わないって言うと私買うからってレジで払ってしまって、子供に買いたくないのではなく、毎回は買えないよって事だったのに、買うとこになる感じです。
こういう人と付き合った事ある方でトラブルとかになったりとかありませんか？
価値観が合わないと付き合うの難しいのかな？