今現在アメリカに帯同中です。
1・マイナス28度とかになる地域
セントラルヒーティングだから家の中は快適だし、真冬にわざわざ外に行く用事もないから大丈夫
2・買い物は話せないならセルフレジあるし問題ない。大体の病院は電話通訳が使えます。
3・駐在員が多く住んでいる地域で家を探せば問題ない。同じくらいの赤ちゃんがいるご家族が近くにいると安心ですね。
4・これは子どもによって違うけど、私は乳幼児2人連れて飛行機乗ったけど泣くこともなく行けたよ。
5・周りの帯同されてる方は基本的に平日は遠くに出かけたりはしてない。
週末や連休時にショッピングや旅行に行く感じ。

私も最初は帯同するの悩んだ。
英語話せないし知り合いもいないし飛行機も不安だったから。
搭乗直前でも、あ～今からキャンセルできるかなとか考えてたくらいだもん。
でも思い切って飛び込んでみたら思ってたよりもはるかに楽しい。
格式高いレストランとかじゃなけれは子どももウェルカムなかんじだから買い物も旅行も習い事も楽しめるよ。

2の選択肢は絶対ない。
仕事に未練がないなら辞めて帯同かな。

5年とかなら絶対行った方がいいって推せるけど。