こればかりは焦っても仕方ないと思います。娘も年長のお泊まり保育ではまだ夜のオムツが取れず、先生に相談したら他にも夜のオムツの子がいるので寝る前に別の部屋に呼びこっそりはかせてくれました。(クラスで2人でした。)
今、小２です。今年中に外れなかったら病気の可能性もあるので受診するつもりでした。ところが本人が「お母さん、もう赤ちゃんパンツをはかなくても大丈夫な気がする。」と自分で4月いっぱいでやめると宣言し、本当にあっさり卒業できました。

夜中にトイレに起こすのはよくないと言われました。何がきっかけで外れるのか本当にわかりません。我が家の場合は私は全く焦ったり急かしたりしませんでした。
お泊まり保育では安眠させてあげたいですよね。主さんが焦っていないのなら先生に相談してこっそり夜用パンツお願いしてみてはどうでしょうか？