焦れば焦るほどうまくいかないと思う。ﾄｲﾚに無理矢理連れていくのも良くないと思いますよ。
ﾊﾟﾝﾂをお子さんに選ばせたりしましたか？好きなｷｬﾗｸﾀｰのﾊﾟﾝﾂなら喜んで履くかもしれません。仲良しのお友達でｵﾑﾂ外れてる子がいれば、その子がﾄｲﾚでｵｼｯｺするのを見せてもらうとか。あとはわざと小さいｻｲｽﾞのｵﾑﾂを履かせるとか。
それとﾄｲﾚに行くのが楽しくなるような工夫は何かしていますか？