「何もない」と書く息子

私も「正直者」だったので、そんな感じのこと書いては「書き直せ」と言われることしばしばだったよ。
そのうち、周りの子の発表を聞いて「あ～こういうのがウケがいいんだ」てわかってくるけど、正直に書いちゃって、先生が「それでいい」と言ってくれる人なのか試したりもあったな。
大抵は怒られるけど。

ろくなことがないので悪口になるな～だめだろうな～
→「たいしたこはない」「なにもない」
「何かあっただろ。書け」　一番の思い出は・・・
→「〇〇ちゃんと喧嘩になりました（詳細）先生が〇〇ちゃんの味方して嫌でした」
「いやなことは書くな」「楽しいことはないのか」　だから書かなかったじゃん～
→仕方ないから、ほんにどうでもいいことだけど「☆☆ちゃんとナニナニして遊びました楽しかった」と書く
「やればできるじゃん」とほめられるけど、何か違うよな～感だけ残る。

うちの子らの中にもこのタイプがいたので、思い出だったら「う～ん。生きてれば『なにか』は起こるよね?『覚えてる何か』があったら、それ書いたらいいよ」、目標だったら「なんでもいいけど、一つは考えろ」くらいは言う。
内容は問わない。
先生に何か言われたら、「うちの子正直なんで～すみませーん」と返しとく。
たまたま、子どもの方の担任は「雑巾を真面目に絞ります」でも「がんばってね」、「起きて学校に行くのがめんどうでした」でも「頑張ってきたんだね。３月期はもっと早く起きようね」と返してくれる人がそろっていたので、私みたいにひねくれずに育った。

そのうち、「課題」としての「作文」とか「小論文」はどうしたら高得点になるか?を考えて書けるようにはなったよ。私も子どもも。

『無』なんだと思う。
学ぶのではなくこなすって感じ。
意欲があれば好奇心でスラスラ文章かけるんだろうけど、そうじゃないからなにも感じないんだと思うし、そもそも文章の書き方とかもわからないんじゃないかな。

じゃあ「どうして何もないと感じたのか」と書かせてみたらどうだろう。

ルイ１６世が転生してきたのかー。

実際何もないから正直に何もないって書いたんだと思う
自分も読書感想文に「何も感じたことはない」って書いたし
大人になってから文章の上手い人に聞いたら「読書感想文は大人が喜ぶものを書くんだよ」と言われ、そんなこと習ってないから分からないよと思ったものです
主は何もないと感じてたんだよね？だったら子供の気持ちもわかるんじゃない？
何もなくても書く技術を教えてあげたらいいじゃない

とりあえずの対処としては学校に提出するものには点数がつくから脚色してでも出題者が求めてそうなことを書くことを勧めるしかないんじゃないかな。
「特にない」というのは自分の能力不足を棚に上げて開き直ってるだけで全く評価はされないんだよね。思ったことを素直に書けばいいんだよーは建前で、授業である以上提出物でも能力や学ぶ姿勢は全て点数つくから。
何も感じないのは自分に想像力がないか想像するための体験や知識が足りないことの表れ。まだ小3だし時間かけてたくさん経験と知識つけてあげてね。

うちも似たような感じでした
多少の誘導をしましたよ「どんな子と遊んだの？何したの？勉強で印象に残ったことある？」みたいな感じで思い出してもらう作業をいれました
性格とか普段の感じがわからないですけど、「めんどくさい」が勝ってるんじゃないでしょうか