私だったら塾長と話します。
トピでのこと1と2について子供と話して子供が言ってることと塾長に言われた事をすり合わせます。

あくまでも100パーセント子供の味方ではなく中立の立場で塾長と話したほうがいい。

それで「うちの子供だけの話ではなく、子供によって違うとか、先生によって言う事が違うというのだけやめてください。先生によって言うことが違うというのは統一してください」とだけ言うかな。
あの子はいいのに私はダメとか、あの先生はいいのに塾長はダメっていうのは一番混乱するし、平等ではない。
もしそういう事があるなら納得できる理由がないとね（塾に遅刻したから休憩なしとか不利になってる子が納得できる理由があるならいい）