その辞めたいって言ってる女と上司と主三人で話したら？
どんなニュアンスで言われてるかも分からないし上司が間違って解釈してるなら釈明しないと。

仕事は仕事って思うだろうけど社員を辞めさせた原因の人って思われ続けるのも嫌だよね。

あと、挨拶の後の寒いですねとか簡単なやり取りは話を膨らませるとかじゃなくて単なるコミュニケーションだからね
それくらいは考えなくても勝手に出てくる言葉だと思ってた。嫌いな相手じゃなければね