上司が何歳かどうかは直接業務に関係無いし、主が無能かどうか、それらは事実を確認してからの話じゃないの？
まずは主に必要とされたスキルの有無、その上司が求めるスキルは個人的意見か正当なものかを、第三者交えて確認
PCスキルは今の時代どこでもあって方がいいけど、採用時主のスキル了解の上で採用してるんだから、その後の問題だと思う

楽しくお付き合いなんて、上司部下チーム全体の業務が滞りなく成立してからの話