連絡帳に書くだけ書いてみればいいんじゃない？
今って体育の時は勿論、プールサイドにも水筒持ってってる学校も結構あるから、いつでも飲んでいいよのスタンスはとってると思うよ。
声掛けしててもそれこそ遊びに夢中で飲まないっていうのは子供あるある。
後は各家庭で休み時間になったら5口は絶対飲んでね！とか約束事作れば良いんでないだろうか。