家からすぐ近く、みんな自転車で数分で集合！とかなら、私は行かせるかもしれないけど、それが治安の悪い場所だったらまた迷うかな…

迷ったら行かせない、で正解だと思います。
危ない、だけでなくそのなかでお友達とのトラブルや金銭トラブルがおこらないとは限らないし、なにかあってから「行かせるんじゃなかった」って思うのも辛いですよね。

そのぶん、親子で楽しくお買い物でもいったら気分も晴れるんじゃないかな？