うちは男の子ですが６年生の新学期に転校しました。心配していましたが、こちらがびっくりするほどすんなり馴染んで、すごく楽しく学校に行っています。新小１の妹もいて、タイミング的には小学校入学と同時だった妹のほうが恵まれていると考えていましたが、妹のほうがなかなか馴染めず最初は大変でした。転校生って、周りの方から声かけて色々お世話してくれるんですよね。でも新入学のタイミングだと、誰が転校生とか周りの子にはわからないので、ポツンになってしまうみたいです。まだ小１なので先生が色々気にして見てくれたので妹も今は楽しく通っていますが、中学校となると先生もそんなに関わってくれないのではないでしょうか。
もちろん、お子さんの性格にもよると思いますが、上のお子さんが今の学校に不満があるなら、６年生になるタイミングでもいいんじゃないかと思いますけどね。