高校1年生の友達同士での冬休みの旅行

高1の息子が昨日突然、中学の時の友達4、5人で今週末あたり旅行に行きたいと言ってきました。息子以外のメンバーは夏休みにも旅行したようです。
自分の貯めていたお小遣いで払うけど、足りない分は出して欲しいと。
テーマパークに日帰りで行くとか、新幹線以外の電車で行ける範囲で1泊ならまだしも、計画していたのがかなり離れた距離の場所で、かかる費用が高いということで白紙になり現在行き先を再検討中のようです。
年末年始でホテルも移動手段も高くなっているし、今から予約するとなると安全面心配な安ホテルか、料金高いホテルしか空いてないのではと思うのですが。
息子はアルバイトをしているわけではなく、体調不良で（本人が病院拒否してるので行ってないのですが起立性調整障害だと思います）部活も入部中の状態です。息子以外の友達もアルバイトはしていません。なかにはいくらでも？何にでもお金出す家庭もあるようで。
社会人なら、自分のお金でそうだ、京都に行こう（昔CMありましたよね）というのりで旅行に行くのはよいと思うのですが、みなさんならどうしますか？行かせますか？反対しますか？