人の辛さってどこを見て判断したらいいのでしょうか？

福祉の仕事をしています。
上司から辛そうな人から、フォローする様に言われているのですが、人それぞれ違いすぎて判断が難しいです。
子供が病気障害（重度から軽度）、不登校
親が病気障害（重度から軽度）
シングル、介護、お金に余裕がない、子沢山
協力してくれる親などの有無

みなさんはどこを見て判断するのが正しいと思いますか？