小2男子 一緒に遊ぶ友達がいない アドバイスください

小2の男子です。
校区外の小学校に通っているため、同じ幼稚園の子はいませんでした。
同じマンションで一応仲の良い子が2人いるのですが、1年の時も2年の時も別のクラス。
普段は学童に通わせています。

先日オープンスクールで学校の様子を見に行くと、昼休みの時間なのに一人でお絵描きをしている息子。他の子は皆外に遊びに出ていて、教室に残っているのは女の子3人ぐらいと、息子がポツンと…。
あまり気にしすぎると子供が可哀想かと思い、帰ってからもそのことは触れずにいました。
しかし気になるので今日、「学校楽しかった？昼休みとか…誰か一緒に遊べるお友達できた？」と聞いてみると「今日も一人で迷路してた」と。
「教室でばかりじゃなく、誰か同じクラスの子のところに混ぜてもらって外でも遊んだ方が楽しいよ」と話してみましたが、「どうやって混ぜてもらったらいいか分からない」とポロポロ泣き出してしまいました。

もともと馴染むのが苦手な子で、1年生の時も三学期になるまで仲良しの子ができませんでした。(2年生は別のクラスになりました)
息子は一人が平気なんだと思っていたけど、やっぱり寂しく思っていたんだと思うと胸が苦しくなります。

「〇〇(息子)から混ぜてって声かけないといけないよ。同じクラスの子は優しい子ばかりだから大丈夫だよ」と励ましましたが、もともと外遊びが大好きではない息子…。でも教室で遊んでる子は極わずかだから、外遊びで皆と遊ばないと、もっと馴染むのが難しくなるとも思います。

小さい頃から、あまり社交的ではなかった息子。ですが幼稚園ではそれなりに友達もいました。小学校になると様子が全然見えないので、親も不安になってしまいます。
どなたかアドバイスください。
あと、こういうことって担任の先生に相談してもいいのかな…？