「理詰めで来る人」に上手く話すには？

会社で不満が色々あり、ストレスが溜まっています。上司に言いたくて他の人に相談したのですが「あの人は理詰めで来るから話をするならちゃんと考えて攻めないと負けるよ」と言われました。

上司は男性です。
「まず言いたいことを整理して書いてみて」と言われて書いてみたのですが、言いたいことを吐き出すとどうしても誰かの悪口や僻み妬みを言ってるだけになってしまいます。
そして自己嫌悪に陥り、何も言えなくなります。

理詰めで来る、とはどういう事ですか？
そういう人に話をするには何をどう話せばいいのでしょうか。
感情的になったら負けですよね。
でも話していたら涙が出てしまいます。