バイトしててもヘアオイルや洋服などの身だしなみは家計から払うのが普通かなと思う。

むしろ高校生に自分の小遣いで洋服買わせる？？それならもっと多めに渡してそこからやりくりさせればいい。
打ち上げ、お祭り等もその都度で良いと思う。
5,000円でそこまで賄うのは無理。

身だしなみ用品に関しては1月いくらまで、って予算決めてその中なら買う、オーバーするなら予算はみ出た分はお小遣い貯めさせてから買えばいいのでは？
その都度渡すお小遣いもいくら渡してるのか分からないけどここまでは出すけどそれ以上かけたいならお小遣いなりお年玉貯めてやりくりしてね、で良いと思う。