アウターと水筒の持ち帰りに関しては、何度も間違えられて困ってますって担任に伝えて、帰るときに確認してほしいと伝えてみるのはどうでしょう。アウターなしだとこれからの季節困るのでってことで。
被らせないためにできそうなことは、リサイクルショップで購入とかですかね。今手に入らないデザインなら真似しづらいだろうし。
なんでこっちが対策しなきゃならないんだって思うけど、話が通じない相手だから自衛するしかないかなぁ