父親の気持ちは理解できます
父親が息子の初デートを応援したかったのでしょうね、
彼女と何か飲もうか？とかなった時に小銭ジャラジャラでおごる息子さんの姿が想像して、５０００円渡したのでしょうね、
高校生なら、割り勘でも良いとも思いますが、それはデートの回数が重なってきたら考えれば良い事ではないですか？
息子さんに楽しいデートを 少しだけ格好つけたデートをさせてあげたかったのだと思いますよ…

初々しくていいなぁ～ にやけてしまうわ～(笑)