確かにそういう子のメリットは大前提として、怖いこともあるよね。
こじらせてる人が仲良くなった途端ヤバイ人になったり、とかそういうのは本人が体感して覚えてくしかない。

嫌がってるとかは相手(の反応)をよく見るようにしたほうがいいよ、って約束したらどうかな。
遊びたい気持ちの押し付けになっていないかな？とか。

そういうのが理解できるまではしっかり付き合ってあげて、理解できるようになったら、ある程度任せてあげる感じ。