言っていいよ。
私なら「こういうことがあるようで対処に困ってる状況です。本人は自分でなんとかするから先生に言わないでと言っているので相談しようか迷ったのですが、かなり追い詰められている様子なので相談させていただきました。先生のほうでも、なんとなく様子を気にかけておいていただけると助かります。」って軽くジャブ打っとく。
そこからの先生の対応と相手の様子みて一気に本腰入れていくかな。
最初は今流行りの匂わせ程度で！