多分旦那の場合は自らめんどくさがって嫌がりそうだけど、部署のメンバーの士気を上げるために、とかの名目ならまあ立場もあるし仕事の一環だから頑張ってきてー、とは思う
でも観光込みな感じならいい気がするけど、普段も行けるような近場の店で夜通し飲むの前提での泊まりならなんとなくやだな