結婚した時点で主の旦那さんは義妹とは別世帯になるわけだから、立て替えたりする必要はないと思う。

義妹は親に。で、親がお金払えないなら結婚は延期しかないんじゃない？

あまり関わらない方が良い。お金は後々本当にもめるから。
良い関係でいたいなら、貸し借りはしない方が良いと思う。