再婚に向けての話し合い

小学生の息子がいます、29歳シングルマザーです。離婚して4年が経ちました。
1年ほどお付き合いしている方との今後について、話を聞いて頂きたいです。

先日彼から、一緒に暮らさないかと言われたのですが、笑ってはぐらかしてしまいました。
嬉しくて、素直に頷ければよかったのですが、一瞬で現実的なことを考えてしまって。

生活費はどうしていきたいと考えているのか？
今は彼の収入も、貯金も知りません。収入というより、バランスよく生活してきちんと貯金できるか知りたいんですが、聞いていいものかわからず…。
交際当初から、その先を考えてると言ってくれていますし、私も勿論同棲するなら＝再婚、と思っているので、再婚するなら二人の子供はほしいのか？
など、話し合いたい真面目な話も他にもたくさんあるのですが、まだきちんと話題に出したことがありません。
そこを解消できないまま返事はしづらいのですが、先にそれらを聞くのはちょっと気まずくて、曖昧にしてしまいました。

皆さんは結婚や同棲前、そういった話をどのようなタイミングでしましたか？勿論、子供のいる状態の私と違うのはわかっていますが。
元旦那とは恥ずかしながらデキ婚だった為、順を追っての話し合いに逆に戸惑ってしまいます。

子連れの私と一緒にいたいと望んでくれる彼の気持ちも大事ですが、大前提として、息子の気持ちが一番です。
週末に三人で過ごすことも多く、とても二人仲よくしていますし、結婚してよーとも言われていますが、気を遣わせていないかなど、慎重に見ています。
息子が嫌だと思うなら、再婚したとしても子供を産むことはできません。そういった話もまだ彼とできていません。

前の結婚生活が本当に散々なものだったので、交際前は再婚願望は全くなく、彼にもそう話していましたが、それでもこの人ならと思えた大切な人です。
同棲、ゆくゆくは家族になる為、しっかり話し合いたいのです。
些細なことでも構いません、アドバイスなど頂けると嬉しいです。