最初にあげてしまうと毎年やらないといけないのが苦痛、お返ししなきゃと気を使わせるのが申し訳ない、という点で迷っています。

あと、バイトの人が単独であげてしまったら気まずいかなと…。その人と私は会う事がないのでどうするつもりかわかりません。

箱入りのチョコ置いとくのはいいかもですね。