身内の愚痴を自虐的にいう人との距離感について。

接客業のパートをしています。
年上の職場のリーダーとのやり取りで、最近少しモヤモヤしています。その人のことは嫌いではありませんが、どう対応したらいいのか分からず書きました。リーダーは身内の話をよくしてきます。お子さんは最近一人暮らしを始め、バイトをしたり茶髪にしたりと、私から見ればごく普通のことをしていますが、リーダーは「生意気」「自由すぎる」と批判的です。また、高齢のご両親の運転を心配する話もよく出ます。
私は学生時代、自分も好きなことをさせてもらってきたので、「好きなことをやればいいんじゃないかな」と思っていますし、ご両親の件も、危険運転なら心配ですが、近くに住んでサポートしているなら十分では？というのが本音です。ただ、リーダーに対して否定的なことを言ったことはありません。それでも二人きりになると、「うちの子生意気でさ」「バイト代で高い服買って貯金ゼロ」「親も免許返納しないで危険」など、長時間の愚痴が続きます。
私が少しでも擁護すると、「絶対違う！そう思わない？」と、さらに同意を求めてきます。
身内を謙遜しているのかと思いましたが、意見を許さない雰囲気で、私に否定的な言葉を期待しているのか、あるいは「あなたも昔そうだったでしょ？」と皮肉を言われているようにも感じ、どう受け取ればいいのか分からずモヤモヤします。
今は「大変ですね」とだけ返していますが、それでも相手が勝手に気を回し、巻き込まれている感じです。しかもこの話は、必ず二人きりの休憩中だけ。同調しても否定しても危険な空気で、戸惑っています。
こういう「気を使いすぎる人」には、どう受け止めるのが一番楽なのでしょうか。