何度もやり取りしなきゃいけないやつね、面倒だよね。
周囲への配慮ができない人なんだよ、グループだと1人はいたりする。幹事役は固定化しがちだから丸投げなんだろう。

主も特定の日で聞かずに何日か候補出して聞いてみたら？
候補日全部NGなら「そっかー今回は残念だけど難しそうだね」で終わらせればいい。