第一に息子に血の繋がらない子供を関係を築いていく覚悟と甲斐性がなければ話にならない。
相手の子供はどう思っているのか。どういう子達なのか。

ひとまず入籍は置いといて、下の子が独立するまでお付き合いしてそれでも結婚の意思が堅いなら賛成するかな。
思春期の子供の存在を置き去りにして進める話ではないよね。

息子と相手、それぞれ何歳なの？
息子が40過ぎててもう他に出会いもなさそうな感じなら
そんな男でも結婚してくれる存在は有難いのかもしれないけど。