観護措置とは何ですか。

観護措置とは，主に家庭裁判所に送致された少年の審判を円滑に進めたり，少年の処分を適切に決めるための検査を行ったりすることなどが必要な場合に，少年を少年鑑別所に送致し，一定期間そこに収容することをいいます。

どういう場合に観護措置がとられるのですか。

法律上は「審判を行うため必要があるとき」とされており，具体的な事案に応じて裁判官が決めます。少年鑑別所で少年の心身の状況等の検査をする必要がある場合のほか，一般的には，少年が調査，審判などに出頭しないおそれのある場合や暴走族等の悪影響から保護する必要がある場合などに観護措置がとられることが多いようです。
https://www.courts.go.jp/saiban/qa/qa_syonen/index.html