本人がやりくりして捻出したお金から遊ぶ費用賄ってるなら別にいいと思うけどな。
うちもお弁当作れなかったときはお昼代として1000円渡すけど、お昼食べて残ったお金の使いみちは本人に任せてるよ。
うちは土日は部活後遊んでくるし、平日も部活ない日あったら遊んでくるよ。

高校生に遊びを月２回だけでじゅうぶんでしょってのは可哀相だと思う。
普段から勉強頑張ってるなら、本人に渡したお金の使いみちまで親が口出すのはどうかと思うよ。