全く同じ経験があり、お気持ちすごく良くわかります。
今6歳の下の子(男の子)が春から幼稚園に上る年の2月、まさに主さんのお子さんと同じ状況で途方にくれてました。
きっとトイレが嫌いな訳でも無いし、オムツやパンツが濡れたら気持ち悪いという感覚なんて、とっくに理解しているんですよね。それなのにいざトイレに立つと、初めの一滴？をどう出して良いのかわからない。こちらも一体どう教えて良いものやら...母子で『ハテどうしたものか？』と首を捻りながらトイレから出て来たものでした。上の子で一度は経験してるのに…主さんと同じですね。
うちの場合、オシッコをかけると動物が浮かび上がるシートが大活躍でした。トイレにシートを置き、「大変！トイレに動物さんが閉じ込められてる！2人のオシッコパワーで助けてあげて！」。初めは上の子にオシッコをかけて貰い救出成功、翌日同様に子供達を招集、「今日は◯◯くんが助けてくれる？」と聞くと思いつめたような表情で「うん」と言うなり見事一発クリア。この瞬間トイトレ終了し、以降一度も失敗がありませんでした。
それぞれにあったやり方がきっとあるでしょうから、色々試す中でもしまだシートを試してなければダメもとでされてみては？と思います。
皆さんの仰るように、子の成長に任せるのも１つの手ですね。園にオムツダメだと言われるとそれは焦りますね。良い方向に進むことを願っています。