後者
まずは二人で付き合ってみる
再婚の意思が固まったら子供抜きで両家に挨拶
再婚の意思があり子供達と合わす事、共に了承を得てから子供達を交えての付き合い
もちろん子供達が少しでも嫌な素振りや意見があったなら再婚は取り止め、付き合うか別れるか話し合う
子供達が小さい時期にはなし
早くても高校生になってからかな