私の友達が同じように悩んでいます。
幼稚園までは普通に通えていたのに小学生になってから担任の先生とウマが合わなかったのか母子分離不安になってしまったようです。

それからというもの、ずっと下校まで一緒に授業に出ています。一年生の間は途中で一人で大丈夫になってホッとしたのも束の間、二年生になってまた評判がよくない先生にあたってしまい、さらにひどくなったと言って困り果てていました。

とにかく母子分離不安という現象は、とことん子供が納得するまで付き合わなければならないみたいですよ。