その息子がどんな子か、町の発展具合（ホテルやレオパレスのようなものがあるのか）、島から通える感じなのか、進学本気度、あなたと義姉の関係性（
（あまり仲良くなさそうな気がするけど）にもよるかなぁ。
あまりに町に何もなく、島から夏休みの間通わせるのが難しくて、息子さんにやる気があるなら、考えるかもしれない。

というのは、私がその息子さん側の立場で似たような経験があるから。
私も当時田舎に住んでいて１か月程度都会の塾に通うために、叔母のおうちに居候させてもらったことがあって、とても助かったから。
ただ、私と叔母の関係性がとてもよくて、叔母夫婦に子供がいなかったのが大きいかもしれないけどね。