お年寄りとか自分で管理が不安な人には窓口の方が安心かと思うけど、ネットに抵抗なければ早いし楽だし安いしで便利だと思う。
トラブル発生した時は窓口の方が早いかもだけど、メールか電話で対応してもらえるだろうし…
あんまりマイナーな旅行会社は不安だけど、じゃらんとか楽天トラベルとか活用しまくり、ホテルに不備があった時に楽天にメールでクレームしたらちゃんと対応してくれたよ。