同棲はオススメできないです。
嫌な言い方になっちゃうけど男にとってタダでやれて
家事折半といっても結局女がほとんどしてくれて
その上生活費も稼いで来てくれたらもう労力使って結婚する必要がなくなってしまうし。

生活ぶりを見ておきたいって理由なら男名義の家に半同棲でたまに一緒に生活してみるって感じの方がリスクもなくていいと思う。
大丈夫そうならその後もう泊まりに行くのを止めれば良いと思います。
妹さん心配ですよね。